Le testimonianze archeologiche più antiche attestate ad Osimo e nel suo territorio provengono dai terrazzi della media e bassa valle del Musone e del corso terminale del suo affluente di riva destra Fiumicello. Si tratta di manufatti litici risultanti da semplici scheggiature di nuclei silicei ascritti al Paleolitico superiore, rinvenuti a Passatempo e Casenuove.
In quest’ultima località, nell’area dell’ex Fornace Santicchia, unitamente a numerosi oggetti di selce scheggiati e ritoccati su una faccia, sono state rinvenute ossa di animali e corna di cervo, mentre nella vicina area di una cava di ghiaia è stata individuata una stazione all’aperto ascritta all’età neolitica.
Rispetto a queste più antiche e modeste testimonianze archeologiche relative all’età paleolitica e neolitica, i rinvenimenti della successiva età eneolitica, restituiti dal territorio in esame, si qualificano di maggiore rilevanza e importanza.
A partire dalla fase di passaggio tra il Neolitico tardo e l’Eneolitico, intorno alla metà del IV millennio a.C. si assiste nell’Italia centrale adriatica alla comparsa di numerosi insediamenti.
Le comunità umane con l’introduzione e sviluppo della pratica dell’agricoltura e con la scoperta delle notevoli potenzialità del
rame e degli strumenti in metallo, incominciano ad organizzarsi, sviluppando al loro interno attività differenziate. Un importante gruppo di questi insediamenti di età eneolitica si concentra anche nell’immediato entroterra del Conero con stazioni a Camerano, Osimo, Loreto e Recanati interessando le valli dell’Aspio, Musone e Potenza. Diversamente dai sepolcreti di Camerano, Loreto e Recanati, dove sono presenti tombe a grotticella artificiale, ad Osimo in località Monticello dei frati e Vescovara le tombe sono di inumati in posizione distesa.
Mentre nella prima di queste due ultime località è stata individuata una sepoltura ad inumazione con corredo costituito da un
pugnale e cuspide di freccia in selce e da alcuni vasetti di impasto non conservati, nella seconda è stato messo in luce un gruppo di cinque tombe ad inumazione.
Di queste sepolture soltanto due risultano con corredo: la tomba 4 con pettine d’osso sopra la mano sinistra e la tomba 1 con ascia-martello forato di pietra levigata, un pugnale di selce a ritocco bifacciale e codolo a intacchi laterali e 7 punte di freccia peduncolate. Nella successiva età del Bronzo (1800-1100 a.C.) si segnala l’importante stazione di S. Paolina di Filottrano che costituisce un basilare punto di riferimento per la definizione
della civiltà appenninica e ha dato nome ad una famiglia di fantasiose anse a maniglia con riprese laterali.
Situato in un fertile terrazzo della media valle del Musone, l’abitato dell’età del Bronzo di S. Paolina di Filottrano occupa una posizione favorevole, dove nel IV sec. a.C. si insedierà anche una comunità gallica, e si presenta come un centro agricolo tendenzialmente autosufficiente in cui le attività semispecializzate, come la tessitura e la lavorazione del corno, sono strettamente integrate con l’attività principale.
Con una economia non di pura sussistenza l’insediamento di S. Paolina di Filottrano dà prova di aver raggiunto alti livelli di produttività e di essere inserito in una rete di scambi ad ampio respiro che dalle isole Lipari si estende agli insediamenti terramaricoli della Pianura Padana.